Sai 14 letni shinob z Konoha-Gakure. Jako małe dziecko został oddany pod opiekę Danzou, dowódcy i założycielowi „Rdzenia” ANBU. Właśnie tam Sai zaczął swoja karierę jako ninja, poznał również pewna osobę, która tak polubił iż nazwał ją swoim „bratem”. Lecz szczęście małego Sai’a nie trwało zbyt długo ponieważ jego brat ciężko zachorował a wkrótce po tym zmarł. Po tym zdarzeniu młody wojownik całkowicie się zmienił stał się ironiczny, arogancki i zamknięty w sobie. Gardził innymi ludzimi, traktował ich jak wrogów. Został wyprany z jakich kolwiek uczuć. Zostaje przydzielony do drużyny 7, gdzie ma zastępować Sasuke. Jego zachowanie strasznie irytowało innych członków grupy. Pierwsza misją w team Kakashiego było odbicie Uchihy. Podczas drogi na most nieba i ziemi Sai zdarzył popaść w konflikt z innym członkiem drużyny, z Naruto. Podczas tej misji zostali oni podzieleni na dwuosobowe zespołu. Sai trafił do drużyny z Naruto. Gdy nadeszła pora walki młody ninja opuścił towarzyszy i wyruszył na jego prawdziwą misje, zadanie zlecone mu przez jego Danzou. Jego prawdziwą misja było zlikwidowanie Sasuke, jednak gdy zobaczył więzi łaczące Uchihe i Naruto postanowił zrezygnować z swojego zadania i pomoc drużynie 7 w odzyskaniu przyjaciela. Więzi łączące Sasuke i Naruto przy pomniały mu te łączące jego i jego „brata”. Niestety po zmianie nadal ma problemy w kontaktach międzyludzkich. Jutsu Sai’a polega na narysowaniu zwierzęcia, który następnie ożywa i spełnia rozkazy młodego shinobi.